Bred Pit je, kada je Šajlo imala samo pet godina, ispričao kod Opre kako njegova malena ćerka voli da oblači odeću za dečake i da igra "muške igre".

On je tada otkrio da Šajlo traži od svojih roditelja da je zovu Džek ili Piter.

Oblačenje u mušku odeću za malu Šajlo nije bilo samo faza odrastanja već način da pokaže kako se oduvek osećala kao dečak zarobljen u telu devojčice, pišu američki mediji. Njeni slavni roditelji su Šajlo od malih nogu podržavali, pa je nikada nisu terali da nosi haljine.

Šajlo od najranijeg detinjstva nije viđena u ženskoj odeći već samo u udobnim trenerkama i "kargo" pantalonama kakve nose njena braća, dok za svečane prilike bira odela, poput onih koje nosi tata Bred Pit.

Kada je navršila 11 godina, 27. maja 2017. godine, otišla je kod stručnjaka koji joj je preporučio hormonalnu terapiju i savetovanje, a to bi trebalo da joj pomogne da postane dečak.